Pověst,vztahující se k založení Chvojna,nás však zavede ještě dále do minulosti.Tehdy, někdy na konci devátého století, se prý právě pokřtěný český kníže Bořivoj uchýlil na čas do severovýchodních Čech do Hradce (Králové), aby zde vyčkal, až v Praze ochladne odpor Čechů proti jeho skutku. Často se oddával loveckým radovánkám,ale tentokrát se své družině vzdálil a brzy v hustém lese zabloudil.Tma rychle houstla a kníže přestal doufat ve shledání se svými dvořany.Při představách divé zvěře,nebo ještě hůře nepřátel, se s obavami prodíral stále hustším lesem. Až tu najednou uslyšel slabé kokrhání a brzy uviděl do tmy blikající milíře. Uhlíř, který se tuto noc Bořivoje ujal, získal za odměnu šlechtický titul a hned první úkol. Měl dozírat na stavbu lesní kaple. Dělníci museli nejdříve na určeném místě vykácet hustě stojící stromy a ze získaného chvojí si zhotovili přístřešky. To byl prý počátek osady Chvojna. Na střeše nové dřevěné kaple byl podle pověsti upevněn plechový kohout aby neupadlo v zapomenutí, proč byla zbudována.Nedaleko ní potom vznikl dvůr Chvojno..

Musíme však upřesnit, že ani tato pověst nám neodpovídá na otázku, zda se jednalo o Chvojno u Holic nebo v té době existující jiné Chvojno, položené severněji. Brzy, v první polovině 14.století, o Chvojnu prameny hovoří již jako o městečku s rozsáhlou tvrzí, jež bylomajetkem krále a střediskem zboží chvojenského.Tato první přímá písemná zmínka pochází až z 9.dubna 1336, kdy král Jan (Lucemburský) astavil tvrz a městečko Chvojno s vesnicemi Bělčí, Albrechticemi, Hoděšovicemi, Štěpánovskem, Ostřetínem, Ředicemi, Rovní a Holicemi Pertoltovi (proboštovi na Vyšehradě )a bratřím z Lipé za 2000 kop grošů. Další majitel, Jindřich z Lichtenburka, směnil roku 1340 (7.března) chvojnovské zboží s farářem Mikulášem z Chvojna za 2 lány role v Čankovicích,které patřily k chvojenskému kostelu.
      Později drželi Chvojno s ostatními vesnicemi holičtí páni ze Šternberka, z nichž zde Jan, pán na Chlumci a na Chvojně, přebýval patrně v letech 1358-1376.Roku 1408 se o podací kostelní (kostel s veškerými platbami k němu náležejícími) ve Chvojně dělil se svými příbuznými Jan, potomek těchto pánů holických, pán na Zaječicích, současně používající přídomek z Chvojna. Naposledy se připomíná 30.září 1415, kdy se zaručil spolu s Jaroslavem ze Šternberka za dluh Petra ze Šternberka.
      Husitské války se znatelně dotkly Chvojna tak, jako řady jiných osad a obcí. Během nich zanikla zmiňovaná tvrz, byl zbořen kostel, již ve čtrnáctém století farní, a dosavadní městečko pokleslo ve svém významu na pouhou ves. O některé z těchto zážitků by se s námi mohl podělit nejstarší -prostřední z původních pěti zvonů přikostelu sv.Gottharda, datovaný do roku 1590. Byl zavěšen v později obnoveném, jak jinak než dřevěném kostele. Spolu s křtitelnicí datovanou do počátku 17.století (1615)dokládá, že kostel setrval farním prakticky až do bělohorských událostí roku 1620 a poté se stal místní chvojnovskou filiálkou kostela v Holicích.
      V držení pánů ze Šternberka setrvala obec patrně až do roku 1465, kdy se naposledy připomíná Jan, pán na Chvojně, Zaječicích a Býšti. Později je již Chvojno považováno za součást panství Holického, které zakoupil roku 1481 Neptalim z Frimburka. O 12 let později se majitelem zboží holického, a tím i Chvojna, stal Hynek Tluksa Bradlecký z Mečkova, ale ani ten zde nezakotvil na dlouho.
      Podle zápisu v Deskách zemských se Chvojno již roku 1507 stalo součástí ohromného komplexu, který držel až do roku 1560 ve východních Čechách původně moravský rod Pernštejnů.Vilém z Pernštejna, nejvyšší hofmistr království Českého,získal v červnu roku 1507 koupí spolu s Holicemi, Ředicemi a Ostřetínem i "Chvojno vysoké, ves celů a dvory kmetcí s platem, podací kostelní v Holicích i na Chvojně"za dva a půl tisíce kop grošů.Ve stejném duchu pokračovali i Vilémovi synové Vojtěch a Jan.Nejenže svěřené pardubické a kunětickohorské panství dále rozšiřovali, ale snažili se jej i hospodářsky zdokonalovat. Přesto, že centrum obce je soustředěno podle dochovaných map kolem návsi, nasvědčuje pozdější uspořádání polí spíše lánovému typu jako u okolních osad. Úzké pruhy obdělávaných pozemků, ústících od domku či cesty, se táhly hustě vedle sebe až k okrajům lesů.
      Písemné stopy zachycující jména tehdejších obyvatel obce lze vysledovat v nejstarším dochovaném urbáři z roku 1506, jakési účetní knize vrchnosti.A nejen to,urbář odkrývá také výši úroků v penězích i v naturáliích, které povinně odevzdávali osedlíci dvakrát v roce, a to na sv.Jiřího (23.dubna) a na sv.Havla (16.října). Pouze z roboty sečné platili o sv.Janě 22 grošů. Naturálie v podobě slepic a ovsa skládalo vrchnosti tehdy 28 místních hospodářů,z nichž 7 náleželo Holicím,ale platilo rychtářovi do Chvojna. Peněžní dávky odpovídaly velikosti držené nemovitosti a největší z nich vlastnili podle zmíněného urbáře hospodáři Václav,Staněk a Martisa.Ti obhospodařovali od 1 lánu po 11 prutů pozemků a nejmenší pozemky tvořily v této době 4 až 1 prut.
      O osmdesát let později lze pozorovat výraznou změnu ve jménech místních osedlíků,zato však tato příjmení v obci zakořenila a objevují se ještě více než po stu letech.To již bylo Chvojno součástí královského komorního panství.Synové Jana Pernštejna,Vratislav,Vojtěch a především Jaroslav, jemuž připadlo pardubické panství,se postupně finančně vyčerpali díky zděděným dluhům i nákladnou službou na králově dvoře.Císař a král Ferdinand I.Habsburský rád odkoupil jejich majetek zmiňovaného roku 1560 pro svého syna Maxmiliána II..Součástí této koupě bylo pochopitelně i Chvojno.Tehdy obec,čítající 23 hospodářů,náležela k rychtě v Býšti.Táhlý pás lesů kolem Chvojna,nazývaný "Na království",znamenající pro majitele zdroj zábavy a především lovné zvěře,se po stupně rozdělil na čtyři hájemství.Obhospodařovalo jej celkem sedm hajných,a to z Bělče,Hoděšovic,Nízkého Chvojence,Vysokého Chvojna,Poběžovic,Štěpánovska a Albrechtic.Obyvatelé osad v tomto lesním komplexu si pronajímali a využívali lesní paseky,pálili zde kolomaz,les byl zásobárnou zboží pro ptáčníky,a tak nezname nal pro poddané pouze další povinnosti,i když už tehdy se vše vyvíjelo v nájemní rovině,z které vyplývaly od o sadníků další platby v penězích nebo naturáliích.Mezi nejmovitější hospodáře tohoto období bychom mohli zařadit Jakuba Záleského,Jana Bidlo nebo Mikuláše Čenkovkého.
      Utužování feudálních vztahů v 17.století souviselo s růstem vrchnostenských monopolů, což se projevovalo například nuceným odběrem piva nebo mletím v panských mlýnech.Chvojnovská krčma provozovaná Jakubem Bidlem později náležela k pivovaru v Dašicích.Také dašický mlýn k sobě soustřeďoval mimo Chvojna ještě Ředice, Komárov, Chvojenec, Kostěnice, Práchovice, Lány u Dašic a Rokytno. Z toho pro chvojnovské hospodáře vy plývalo, že nemohou mlít své obilí nebo odebírat pivo nikde jinde, než v Dašicích.
      Jak jsme se už zmínili, Chvojno patřilo k vesnicím ležícím ve forštu (poplatek za užívání lesa)a jeho obyva telé často trpěli na svých políčkách a lukách škody od lesní zvěře,což se snažila vrchnost poněkud kompenzovat jistými výhodami.Jako náhradu za vzniklé ztráty povolil Maxmilián II.(1564-1576)určité úlevy.Z každého domu v obci odpustil berně 20 krejcarů,osedlí dostávali z okolních lesů dřevo pro svou nejnutnější potřebu,mohli kšaf tovat (pořizovat závěti,dědit majetek)a byli osvobozeni od ročního platu odevzdávaného hajným.
      V 17.století již byla na Chvojně myslivna,která vyhořela spolu s ostatními staveními při velkém požáru roku 1866.V její blízkosti prý stávala chaloupka pro fořta a kůlna,kde se chovali psi ohaři.
Majitelé rozsáhlých panství začali od druhé poloviny 15.století rozvíjet a využívat vlastní režijní výrobu.
      Nejrozšířenějším,a také nejvýhodnějším odvětvím z hlediska snadného získávání potravy i zboží k prodeji,se stalo rybníkářství.Tato sféra šlechtického podnikání se jevila výhodná i Pernštejnům.Na počátku 16.století využil Vilém snad všech dostupných možností a vytvořil na Pardubicku a Bohdanečsku síť rybníků,jež měla důkladnýa promyšlený systém chovu ryb.I v okolí Vysokého Chvojna najdeme několik menších či větších vodních ploch, tvořících podkovu okolo obce na její jižní straně.Zda rybníky Smilek,Hluboký,Kocour nebo Blázen vznikaly právě ve výše uvedené době nevíme,jisté ale je,že byly využívány podobným způsobem,a to především jako rybníky potěrní.